Eugene Ostashevsky wanderte 1979 als Kind gemeinsam mit seiner Familie von Leningrad in die USA aus, wo er zweisprachig aufwuchs und an der Stanford University Komparatistik studierte. Während der Studienzeit war er Mitglied des Schriftstellerkollektivs 9x9 Industries und der Performance Künstlergruppe Vainglorious. 2005 veröffentlichte er seinen ersten Gedichtband „Iterature“. Sein Schreibstil ist von den Werken des russischen Absurden Daniil Charms beeinflusst und mutet vor allem durch lautmalerische Elemente teils dadaistisch an. Auch als Herausgeber beschäftigte Eugene Ostashevsky sich mit Daniil Charms und der von ihm gegründeten Gruppe OBERIU. 2006 erschien unter seiner Herausgeberschaft mit „OBERIU: An Anthology of Russian Absurdism“ die erste englischsprachige Anthologie dieser Autoren. Der dritte Gedichtband von Eugene Ostashevsky erschien 2010 in einer Übertragung durch Uljana Wolf unter dem Titel „Auf tritt Morris Imposternak, verfolgt von Ironien“ in deutscher Sprache. 2014 war der Lyriker Stipendiat des DAAD. Neben dem eigenen Schreiben lehrt der Dichter Literatur an der New York University.